Построение церкви сопровождалось многими чудесами.

Непостижимыми чудесами церковь Успения Богородица была воздвигнута, недоставало только иконного украшения. Сама Богородица побеспокоилась и об устройстве иконостаса.

Икона не раз защищала страну от нашествия врагов. В 1677, когда турки осаждали Чигирин и Киеву грозила опасность, икону почти в течение всего дня 27 августа обносили вокруг города.

Пред иконой молился Пётр Великий, отправляясь под Полтаву, по возвращении с битвы приносил пред ней благодарение за дарованную победу.

В 1812 икону снова обносили вокруг Киева.

Одно из преданий гласит: два друга, Иоанн и Сергий, побратались перед иконой. Спустя много лет Иоанн смертельно заболел. Он отдал свою часть имущества в Печерский монастырь, а часть 5-летнего сына передал на сохранение Сергию; ему же отдал и сына Захарию на попечение. Когда Захарии исполнилось 15 лет, он захотел взять принадлежавшее ему имущество, но Сергий упорно говорил, что Иоанн все роздал нищим. Он дошел до того, что пришел в Успенскую церковь и поклялся перед чудотворной иконой, что не брал ничего. Когда он захотел поцеловать икону, то не смог приблизиться к ней; пошел к дверям и вдруг закричал: "Святые Антоний и Феодосии! Не велите убивать меня этому немилостивому и молитесь Госпоже Пресвятой Богородице, чтобы Она отогнала от меня это множество бесов, которым я предан. Пусть берут золото и серебро: оно запечатано в моей клети". Захария отдал всё имущество в Печерский монастырь, где и сам постригся. С тех пор никому не давали клясться чудотворной иконой.

Пред иконой много веков молились страждущие и больные и получали утешение и исцеление.