Из описания чудотворений от иконы известно, что, когда татары подступили к г, Холм, в городе были две русские княжны. Видя невозможность силой оружия отразить многчисленные полчища неприятелей, они прибегли к благодатной силе молитвы и со всеми жителями поверглись пред иконой Холмской Богоматерь, умоляя Её заступиться и сохранить от врагов. Они вышли на городскую стену и поставили против врагов икону, как крепкую стену и ограждение. На татар напало помешательство ума: гора. на которой стоял город, показалась им слишком высокой и потому неприступной; им казалось, что они подступают к городу, а в действительности они отступали и наконец в беспорядке бежали от него. Чудесным заступлением Богородица город был спасён от разорения.

В 1628 холмский униатский епископ Мефодий Терлецкий — человек высокообразованный и прогрессивный - собирает свидетельства чудотворств. Со временем он создал комиссию для их изучения, и вскоре свет увидела книга Якова Суши, тогда ещё руководившего Духовной униатской гимназией, в которой была пространно описана святыня и дан перечень сотворенных ею чудес. Оценивая работу создателя иконы, Яков Суша пишет, что автор воплотил необыкновенный образ: Мария на иконе — почтенная, вызывает уважение и священный трепет, и вместе с тем — приятная. Проникает в сердца людей и стимулирует к молитве.

В 1875 царское правительство России отменяет унию с Римом, и икона возвращается в лоно православия там же в Холме. В 1915 во время оккупации Холма Австрией икона попадает в Москву, а после провозглашения УНР в 1918 она переезжает в Киев в церковь Флоровского монастыря.

Большевики конфисковывали церковные ценности, поэтому святыня была вынесена из монастыря и перепрятывалась у частных лиц. На дальнейшую судьбу иконы проливает свет архивный документ, обнаруженный протоиереем, профессором Юрием Мыцыком в архиве консистории УПЦ в Виннипеге (Канада) в фонде митрополита Иллариона (Ивана Огиенко). Известная исследовательница истории Украины и истории УПЦ профессор Наталья Полонская-Василенко (1884 - 1973) писала в письме Ивану Огиенко, что икона сохранялась в её киевской квартире. Когда профессорскую квартиру начали посещать сотрудники ГПУ, её приятель из Холма забрал икону к себе и, опасаясь конфискации, разобрал на доски и отдал их в разные руки. Украшения же иконы реквизированы при аресте холмского патриота.

Когда на оккупированной гитлеровцами территории снова начала действовать Холмская православная епархия, её возглавил (тогда ещё архиепископ) Иван Огиенко. Благодаря ему икона была найдена и в 1943 снова появилась в Холме. Но ей недолго пришлось украшать собор: бурные годы войны и послевоенного тяжкого времени сделали своё черное дело - следы святыни потерялись... Православный мир смирился с мыслью, что икона исчезла навсегда. Но осенью 2000, словно в честь 1000-летия иконы, православный мир потрясла приятная весть - икона жива! Надежда Горлицкая хранила ее 55 лет и вписала новую страницу в легендарную жизнь Холмской Богоматери. Во время операции «Висла» был подожжён вагон с имуществом Ивана Огиенко в железнодорожном эшелоне неподалеку от Холма. Местный украинский священник Гаврила Коробчук, зная об этом, отправил на пепелище свою дочь Надежду. Она и отыскала среди обгорелых вещей не задетую огнем икону. По рассказу Надежды Горлицкой (Коробчук), в 1979 икону пытались «восстановить». За эту сложную работу взялся «реставратор», который был слишком далёк от основ иконописи и элементов реставрации. Фон и поля иконы он зарисовал бронзовой краской, которая вскоре окислилась. Запись была выполнена поверх потемневшей и поврежденной веками живописи. «Реставратор» заклеил лицевую сторону иконы прозрачной пленкой, которая с течением времени слиплась со слоем краски. Только лишь основа иконы - три кипарисовые доски, золотые украшения в виде трёх прямоугольных пластин, стилизованный растительный орнамент и некоторые другие элементы живописи свидетельствовали о древнем её происхождении. Ныне она очищена от поверхностных наслоений настолько, что есть возможность судить об этой памятке как о произведении древнего искусства.

Характер поврежденной живописи тоже полностью совпадает с описаниями: на левом плече имеются следы от ударов сабли, а на правой руке - от стрелы. Икона неоднократно попадала в экстремальные условия: от поля боя до частых перемещений и перепрятываний, разбиралась на части и служила хоругвью, о чём свидетельствуют пять сквозных отверстий на правой стороне.